Néohespéridine dihydrochalcone – Neohesperidin dihydrochalcone

9 février 2017 par maty185


Neohesperidin dihydrochalcone, sometimes abbreviated to neohesperidin DC or simply NHDC, is an artificial sweetener derived from citrus.

NHDC was discovered during the 1960s as part of a United States Department of Agriculture research program to find methods for minimizing the taste of bitter flavorants in citrus juices. Neohesperidin is one such bitter compound. When treated with potassium hydroxide or another strong base, and then catalytically hydrogenated, it becomes NHDC, a compound roughly 1500-1800 times sweeter than sugar at threshold concentrations; around 340 times sweeter than sugar weight-for-weight. Its potency is naturally affected by such factors as the application in which it is used, and the pH of the product.

Like other highly sweet glycosides, such as glycyrrhizin and those found in stevia, NHDC’s sweet taste has a slower onset than sugar’s and lingers in the mouth for some time. Unlike aspartame, NHDC is stable to elevated temperatures and to acidic or basic conditions, and so can be used in applications that require a long shelf life. NHDC itself can stay foodsafe for up to five years when stored in optimal conditions.

The European Union approved NHDC’s use as a sweetener in 1994. It has not been approved as a sweetener in the United States. It is sometimes said that NHDC is considered a Generally Recognized as Safe flavour enhancer by the Flavour and Extract Manufacturers’ Association, which is a trade group with no legal standing. NHDC has never appeared on the FDA’s GRAS listing.

It is particularly effective in masking the bitter tastes of other compounds found in citrus, including limonin and naringin. Industrially, it is produced by extracting neohesperidin from the bitter orange, and then hydrogenating this to make NHDC.

The product is well known for having a strong synergistic effect when used in conjunction with other artificial sweeteners such as aspartame, saccharin, acesulfame potassium, and cyclamate, as well as sugar alcohols such as xylitol. NHDC usage boosts the effects of these sweeteners at lower concentrations than would otherwise be required; smaller amounts of other sweeteners are needed. This provides a cost benefit.

As a flavour enhancer, NHDC is used in a wide range of products and is indicated by the E number E 959. It is noted particularly for enhancing sensory effects (known in the industry as ‘mouth feel’). An example of this is ‘creaminess’ in dairy foods such as yogurt and ice cream, but is also widely favoured for use in otherwise naturally bitter products. Pharmaceutical companies are fond of the product as a means of reducing the bitterness of pharmacological drugs in tablet form, and it has been used for livestock feed as a means of reducing feeding time. Other products NHDC can be found in may include a wide variety of alcoholic beverages (and non-alcoholic), savoury foods, toothpaste, mouthwash and condiments such as ketchup and mayonnaise.

NHDC in pure form is found as a white substance not unlike powdered sugar. In food it is used as a flavour enhancer in concentrations of around 4-5 parts per million (ppm) and as an artificial sweetener at around 15-20 ppm.

Research has shown that at strengths of around and above 20 ppm, NHDC can produce side effects such as nausea and migraine. This is not widely documented, however is unquestionably known within the food science communities that have worked with the product, and many recommend wearing a surgical mask when handling pure NHDC. https://en.wikipedia.org/wiki/Neohesperidin_dihydrochalcone


La néohespéridine dihydrochalcone ou NHDC, est un édulcorant intense artificiel (E959) au pouvoir sucrant élevé (1 500-1 800 fois le pouvoir sucrant molaire du saccharose)1 .


La NHDC a été préparée pour la première fois en 1963 par Horowitz et Gentili4 aux États-Unis dans le cadre de recherche pour réduire l’amertume des jus de citrus. Elle est issue de l’hydrogénation de la néohespéridine1, un hétéroside amer présent dans la peau des citrus (Citrus aurantium).


Structure chimique

La néohespéridine dihydrochalcone est un hétéroside, composé de 2 oses (un glucose et un mannose) attaché à un polyphénol (une dihydrochalcone). Bien qu’elle soit un composé artificiel, d’autres dihydrochalcones de structure similaire ont été découvertes dans la nature : la phloridzine, la glyciphylline et la trilobatine dans Symplocos microcaly, Smilax glyciphylla et Symplocos paniculata respectivement3,5.


La néohespéridine dihydrochalcone est stable aux pH compris entre 2 et 6 à température ambiante dans des solutions modèles. L’hydrolise partielle est détectable à pH bas (2,4) après 60 minutes à température élevée (100 °C). Cependant, dans des applications alimentaires elle reste stable3.

Pouvoir édulcorant

L’hydrogénation donne une substance au goût sucré intense de 1500 à 1800 fois plus sucré que le sucrose (à poids égal) quand comparé au seuil de détection. Le pouvoir sucrant de la NHDC diminue à plus haute concentration vers les 340 fois plus intense.

Comme les autres hétérosides très sucrés, comme l’acide glycyrrhizique et les stéviosides, le goût sucré de la NHDC n’est pas immédiat en bouche, il perdure et possède un léger arrière-goût métallique de réglisse3.

La NHDC a l’avantage d’être stable à haute température et à bas pH ce qui n’est pas le cas de l’aspartame.


En 1994, l’union européenne a approuvé l’usage de la NHDC comme additif alimentaire (numéro E959) pour édulcorer les aliments6 :

  • Boissons de 10 à 50 mg·l-1
  • Desserts et produits similaires max 50 mg·l-1
  • Confiseries et autres de 10 à 50 mg·l-1

Elle n’est pas autorisée aux États-Unis et n’est pas reconnue GRAS, mais possède un numéro fema : 38117.

La NHDC est utilisée à 13 ppm pour masquer l’amertume, comme exhausteur de goût entre 410 ppm et comme édulcorant entre 1520 ppm.


La NHDC est synthétisée soit à partir de la néohespéridine, extraite de la peau de l’orange amère, soit à partir de la naringine, extraite de la peau du pamplemousse8.

Via la néohespéridine

La synthèse se passe en deux temps9. La première réaction est un clivage du cycle pyranique de la néohespéridine par l’action de la soude (NaOH) donnant la néohespéridine chalcone (composé au goût sucré3). La deuxième réaction est l’hydrogénation catalytique de la chalcone en présence de dihydrogène et de palladium. Après réaction, la solution est neutralisée par de l’acide chlorhydrique puis la néohespéridine dihydrochalcone précipitée est filtrée et rincée.

Via la naringine

La synthèse consiste à d’abord produire la néohespéridine à partir de la naringine, ensuite à transformer cette dernière par clivage et hydrogénation catalytique, suivant le procédé décrit ci-dessus8.




février 2017
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